Уроки

Тема: Хімічні властивості метанолу, етанолу та гліцерилу. Добування та застосування спиртів

Мета:  

 -    освітня: розглянути хімічні властивості спиртів, визначити вплив функціональної групи спиртів на їхні хімічні властивості, поглибити знання про хімічні властивості органічних речовин, встановити зв'язок між властивостями спиртів і їх застосуванням;

-    виховна: сформувати науковий світогляд учнів при вивченні хімічних властивостей спиртів, сприяти естетичному, екологічному вихованню;

-    розвиваюча: 1) розвивати спостережливість учнів на уроці хімії;

2) розвивати пізнавальний інтерес учнів до предмету;

3) розвивати самостійність учнів під час виконання завдань;
4) розвивати такі мисленнєві операції : вміння порівнювати, узагальнювати, робити висновки.

Тип уроку: Урок засвоєння нових знань та вмінь.

Обладнання: спиртівка, спирт, мідний дротик, металічний натрій, гліцерин

Базові  поняття й терміни: спирти, функціональна група, якісна реакція.

Хід уроку:

І. Актуалізація опорних знань:

1. Що таке спирти?

2. Які спирти належать до одноатомних, а які до багатоатомних?

3. Назвіть формулу метанолу та етанолу.

4. Яка функціональна група характерна для спиртів?

5. Назвіть фізичні властивості метанолу.

6. Назвіть фізичні властивості етанолу.

7. Назвіть фізичні властивості гліцерилу.

8. Назвіть загальну формулу алканів.

9. Назвіть загальну формулу алкенів.

10. . Назвіть загальну формулу алкінів.

Чи однакову розчинність у воді мають етанол і гексанол? Поясніть  свою відповідь.

При оцінюванні роботи учнів необхідно врахувати правильність від­повідей та зміст поставлених запитань.

 Робота з картками

Декілька учнів працюють з картками біля дошки, а решта виконують завдання в зошиті.

Картка 1

Дайте назви речовинам:

А   НО – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН(СН₃)– СН₃     В   СН₃–СН(СН₃)– СН(ОН) – СН₃

     

                                                                                             

Б СН₃ – СН₂– СН(ОН)– СН₃            Г. СН₃– СН(СН₃)– СН(ОН) – СН(СН₃)– СН₃

   

Картка 2

Складіть структурні формули таких сполук:

А   3-метилпент-3-ол;                                            В   2-метилпроп-2-ол;

Б   3,3-диметилбут-2-ол;                                       Г   2,2-диметилпентан-3-ол.

Картка 3

Скільки ізомерів відповідають молекулярній формулі С₄Н₁₀О? За­пишіть структурні формули та назвіть їх.

ІІ. Мотивація навчальної діяльності учнів:

Ми з вами на минулому уроці говорили про фізичні властивості спиртів, зокрема метанолу й етанолу, а сьогодні розглянемо їхні хімічні властивості.  Отже, записуємо тему  уроку: «Хімічні властивості метанолу, етанолу та гліцеролу. Добування та застосування спиртів.»

Учні повинні:

- знати: хімічні властивості спиртів;  як функціональна група спиртів впливає на їхні хімічні властивості;

- вміти: складати рівняння хімічних реакцій взаємодії спиртів з іншими речовинами, встановлювати зв'язок між хімічними властивостями спиртів та їх застосуванням.

ІІІ. Вивчення нового матеріалу:

Добування  спиртів:

У промисловості метанол і етанол у великих кількостях добувають такими способами:

а) із синтез-газу  

CO + 2H₂   CH₃OH

б) під час сухої перегонки деревини (деревний спирт)

в) Гідратація алкенів

CH₂ = CH₂ + HOH → CH₃CH₂OH

г) Бродіння цукристих речовин.

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН+ 2СО₂

Для добування етанолу використовують також біохімічний метод. Він ґрунтується на хімічному перетворенні глюкози, цукру або крохмалю за участю ферментів дріжджів. Відповідний процес називають бродінням.

Більша частина етилового спирту, що випускає промисловість, містить невелику кількість води ( 4 % ). Назва такого продукту – спирт-ректифікат.

Хімічні властивості спиртів

 1.    Горіння спиртів.

Повне окиснення спирту відбувається, якщо його підпалити на повітрі. Як і більшість органічних речовин, спирти здатні горіти. Зазвичай при горінні спиртів утворюються вуглекислий газ і вода:

2 CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O

C₂H₅OH +3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O  

При збільшенні числа атомів Карбону  в молекулі спиртів поряд із реакцією повного згоряння спиртів при недостачі кисню може відбуватися реакція неповного згоряння з виділенням сажі (вуглецю), що призводить до збільшення світіння полум’я. Виділення різними продуктами частинок сажі пояснює явище яскравого полум’я:

   C₅H₁₁OH + 5O₂ → 5CO + 6H₂O,

або
   2 C₅H₁₁OH + 5O₂ → 10C + 12H₂O

Поряд із реакціями повного окиснення спиртів ( горіння ),  можливі ще й реакції часткового окиснення з утворенням оксигеновмісних органічних сполук.

2.    Окиснення спиртів.

Якщо до розчину спирту додати фіолетовий розчин калій перманганату, то забарвлення рідини поступово зникає. У цій реакції спирт є відновником і окиснюється:

C₂H₅OH + [O] = CH₃ – C

Демонстрація. В полум’ї спиртів прожарюю мідну дротину. Спостерігаю мідна дротина почорніла. Це свідчить про те що утворився купрум (ІІ) оксид. Почорнілу мідну дротину занурюю у пробірку з етиловим спиртом. Спостерігаю, що утворилась чиста мідь, і відчуваю характерний запах – запах зеленого яблука.

Реакцію окиснення взаємодії етанолу з купрум (ІІ) оксидом можна використовувати як якісну на етанол, так як утворюється альдегід, що має характерний запах – запах зеленого яблука. Спирти відновлюють мідь, а самі окиснюються до альдегіду:

CH₃ – CH₂ – OH + CuO → CH₃ – CНО  +  H₂O + Cu

                          3.    Взаємодія спиртів із лужними металами.

Демонстрація. В пробірку поміщаю маленьку горошину металічного натрію, і до нього доливаю наливаю невелику кількість етилового спирту. Спостерігаю бурхливе виділення газу. Це газ – водень. Наявність водню перевіряю. Підносячи до отвору пробірки запалений сірник. Чую звук характерний «пах». Це свідчить про те що це газ водень.

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂↑

 2C₃H₅(OH)₃ + 6 Na → 2 C₃H₅(ONa)₃ +3H₂↑

  Атом Оксигену як більш електронегативний відтягує на себе електронну густину зв’язку О – Н. У результаті такого зміщення на атомі Гідрогену утворюється частковий позитивний заряд, а на атомі Оксигену – частковий негативний заряд. Зв'язок О – Н стає більш полярним, ніж зв'язок С – Н, і легше розривається, тому атом Гідрогену в гідроксильній групі легко заміщується на атом Натрію ( утворюється натрій етилат і водень):

Реакція з Натрієм дає привід віднести спирти до класу кислот. Однак спирти не проводять електричного струму, не забарвлюють лакмус у червоний колір, майже не взаємодіють із водними розчинами лугів, їх дисоціація виражена значно слабше, ніж у води. Саме тому спирт не відносять до кислот (з погляду теорії Арреніуса ). Зі зростанням  відносної молекулярної маси спиртів  швидкість реакції зменшується.

Багатоатомні спирти здатні взаємодіяти з активними металами, зокрема з натрієм. Реакція відбувається аналогічно до реакції одноатомних спиртів.

                           2 C₃H₅(OH)₃ + 6 Na → 2 C₃H₅ (ONa)₃ + 3H₂↑

 4.    Взаємодія спиртів із галогеноводнями:

Спирти здатні взаємодіяти з галогеноводнями в присутності концентрованої сульфатної  кислоти з утворенням галогеналканів ( гідроксильна група заміщується атомом галогену ):

C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O

(Вчитель пояснює як впливає функціональна група спирту на його хім. властивості).

                            5.    Дегідратація – відщеплення молекули води:

Під дією водовідіймального  засобу від молекули спирту відщеплюється молекула води: гідроксильна група й атом Гідрогену від сусідніх атомів Карбону.

C₂H₅OH → CH₂ = CH₂ + H₂O

Можливий інший варіант дегідратації  спирту – міжмолекулярна дегідратація:

C₂H₅OH + C₂H₅OH → C₂H₅ – O – C₂H₅ + H₂O

Реакція відбувається при температурі 140-160⁰С і наявності незначної кількості концентрованої сульфатної кислоти.

6. Якісна реакція на багатоатомні спирти

Відрізнити багатоатомні спирти від одноатомних можна за допомогою якісних реакцій.  Якісною реакцією на багатоатомні спирти є взаємодія їх зі свіжоосадженим купрум(ІІ) гідроксидом. Атоми Купруму заміщують атоми Гідрогену в гідроксигрупі аналогічно до взаємодії з натрієм.  У результаті реакції при додаванні до блакитного осаду купрум(ІІ) гідроксиду розчину багатоатомного спирту утворюється темно-синій розчин комплексної сполуки Купруму з двома молекулами спирту.

Висновки

       У хімічному відношенні спирти - активні речовини, що взаємодіють з різними реагентами, в тому числі з лужними металами, киснем;

      Характерні хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю функціональної гідроксильної групи ОН, а також загальною властивістю багатьох органічних сполук вступати з киснем у реакцію повного окиснення (горіння);

           Спирти – цінна речовина для виробництва багатьох речовин;

   Щоб розпізнати гліцерин, проводять якісну реакцію зі свіжодобутим осадом купрум (ІІ) гідроксиду блакитного кольору. За наявністю гліцерину осад розчиняється , а розчин набуває інтенсивно синього кольору.

ІV. Узагальнення та систематизація знань.

Запитання до головоломки

n Молекула спирту складається з таких хімічних елементів: карбон, гідроген і …..

n Спирт, який складається з декількох гідроксильних груп називається…..

n В якому полярному розчиннику добре розчиняються спирти…

n Для спиртів характерний….. зв’язок

n Спирт, який складається з однієї функціональної групи називається…

n Назви спиртів мають суфікс…..

Тест «Перевір себе»

1. Загальна формула насичених одноатомних спиртів:

      А .  С_nН_2n+2;    Б.   С_nН_2n;        В.   С_nН_2n-2;      Г.   С_nН_2n+1ОН.

2. Функціональна група насичених одноатомних спиртів:

    А.   – СНО;    Б.   – СООН;     В.   -  ОН;     Г.   –  СН₃.

3. Реакції з розривом зв'язку – О–Н відбуваються:

       А. з галогенами;              Б. киснем;  В. з активними металами;   

      Г.   купрум(ІІ) оксидом.

4. Реакції з розривом зв'язку R — O Н — це:

  А   окиснення;  В   гідратація;   Б   гідрування;   Г дегідратація.

5.         Лабораторний спосіб одержання спиртів: 

                 А. гідроліз галогеналканів;        В. бродіння вуглеводів; 

                 Б. із синтез-газу;                             Г. гідратація етену.

6.         Промисловий спосіб одержання метанолу:

     А гідроліз галогеналканів; В гідрування етену;

     Б   із синтез-газу; Г   гідроліз алкінів.

1.    Напишіть рівняння хімічних реакцій, щоб здійснити ланцюжок перетворень:

                                      C₂H₅Cl
                                        ↑

C→CH₄→CH₂=CH₂→C₂H₅OH→CH₃CНО
                                          ↓
                                     C₂H₅ONa

(Учні вказують тип реакції).

2.     У результаті добування натрій етилату виділився газ об'ємом 44,8 л (н. у.). Який це газ? Обчисліть масу (у грамах) натрій ети­лату, що утворився.

3.     Знайдіть молекулярну формулу одноатомного спирту, якщо при взаємодії цього спирту масою 14,8 г з металічним натрієм виді­ляється водень об'ємом 2,24 л (н. у.).

V. Домашнє завдання:

Вивчити  §27 . Завдання 1-6 після параграфа. Підготувати доповідь «Згубна дія спиртів на організм людини»

Додаток :

Застосування метанолу:

Метанол утворюється при сухій перегонці деревини без доступу повітря, у зв’язку з чим його іноді називають деревним спиртом. У сучасній промисловості метанол добувають із природного газу. Метанол – досить активна хімічна речовина, тому з нього синтезують більш складні органічні речовини. Його також використовують як розчинник.

Метиловий спирт використовують для добування формальдегіду, потрібного для виробництва пластмас та фенолоформальдегідних смол і деяких етерів.

Застосування етанолу:

Найбільш широке застосування в побуті знаходить етиловий спирт, або етанол, який зазвичай називають просто спиртом. Він утворюється при спиртовому бродінні глюкози в присутності дріжджів. Сировиною для його промислового добування є продукти, що містять цукор або крохмаль: ягоди, виноград, пшениця, кукурудза, картопля. У промисловості для добування технічного спирту використовують деревні відходи, зокрема тирсу.

Так званий медичний спирт містить 96 % етанолу і 4 % води. Для того, щоб одержати абсолютний спирт ( у якому зовсім немає води ), до суміші етанолу й води додають бензен і переганяють її.

Але такий спирт не придатний для харчових цілей. Спирт, призначений для використання в техніці, містить невелику кількість метанолу або бензену. Цю суміш називають «денатурат», вона набагато отруйніша, ніж звичайний етанол. Етанол використовують як дезінфікуючий засіб, як розчинник, він служить сировиною для виробництва лікарських препаратів, що являють собою спиртові розчини різних речовин: йодна настоянка, розчин брильянтового зеленого, борний спирт, мурашиний спирт, для виробництва косметичних засобів, для добування оцтової кислоти та «фруктових есенцій» (естерів) та для виробництва бутадієну.